Los asentamientos originarios de Cuajimalpa son algunos de los primeros colonizados por los españoles. Algunos tienen historias antiguas, pero la mayoría se restablecieron a mediados del siglo XVI. Esto se debió a la temprana intención de Hernán Cortés de asegurar el paso al valle de Toluca desde la Ciudad de México.
De hecho, la zona ya había sido un lugar de refugio para los tepanecas que huían de la Triple Alianza de 1428. Probablemente estaban desplazando (o al menos incomodando) a personas de Chalma que habían llegado un siglo antes. De hecho, algunos mexicas y leales a ellos permanecieron, aquí, fuera del alcance de los españoles hasta principios del siglo XVIII.
En 1534, Cortés tomó el control de todas estas tierras. Los nombres, San Pedro Cuauhximalpa, San Lorenzo Acopilco, San Mateo Tlaltenango, y San Pablo Chimalpa todos datan de este período temprano.
Cada uno de los asentamientos originarios de Cuajimalpa ha mantenido al menos algún vínculo histórico con el pasado. Eso los convierte en lugares valiosos y enriquecedores para visitar. El paisaje natural prehistórico, montañoso y a menudo frío, sólo los hace más atractivos.
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